自由基近年来备受关注,它们不仅普遍存在而且性质非常活泼,作为中间产物参与许多的化学反应,研究它们对大气化学领域、生物领域、医学领域都有着非常重要的意义。本文用G3理论和密度泛函理论(B3LYP、BLYP、BP86及BPW91)在全电子的双ζ加极化加弥散函数基组(DZP++),研究了芳香酮自由基(C6H5COCH2·及其氟、甲基、叔丁基取代的衍生物)和烷基硫自由基CnH2n+1S·(n=2~5),报导了它们的基态结构、电子亲合能、谐振频率、电离能和质子化能等。 对于芳香酮自由基,其基态结构除邻甲基苯乙酮(o-CH3)和邻叔丁基苯乙酮(o-C(CH3)3)是C1对称性外,其余都呈Cs对称性2A″电子态;当甲基和叔丁基的取代位置为对位或间位时,中性分子与阴离子构型差别较大;取代位置不同能量不同,对于自由基有:ortho-X· meta-X· para-X·,对于阴离子有ortho-X? para-X? meta-X? (X代表取代基F、CH3、C(CH3)3),即自由基的对位取代和阴离子的间位取代时的构型较其它位置的取代更为稳定。在预测电子亲合能时,B3LYP方法得到的结果与实验值有很好的吻合,平均绝对误差仅为0.07 eV。而G3(MP3)预测的结果较差,与试验值的绝对平均误差为0.33 eV; 对于烷基硫自由基,除b-C5H11S为C1、t-C4H9S–为C3v对称性外,其余构型都呈Cs对称性;在键长方面,烷基硫自由基CnH2n+1S·的C-S键的键长值与C原子的地位有密切关系,当此原子是伯碳时,键长值为1.80 ?,为仲碳时,键长值为1.81 ?,为叔碳时,键长值为1.82 ?;在预测电子亲合能时,与可得到的实验值相比,G3、B3LYP、BP86预测了准确的电子亲合能,BPW91得到的结果较差,BLYP预测了最差的电子亲合能。

第十一章 羧酸和取代羧酸

羧酸的分类、命名（2017）、结构和物理性质随堂测验

化学性质：酸性及成盐反应随堂测验

化学性质：羧基中的羟基被取代的反应随堂测验

化学性质：还原、α-氢的卤代、脱羧、二元酸受热的反应，羧酸的制备随堂测验

取代羧酸：卤代酸和羟基酸随堂测验

取代羧酸：氨基酸随堂测验

第十一章 羧酸和取代羧酸 单元测验

第九章 羧酸及取代羧酸 单元测验（临床类）

第九章 羧酸及取代羧酸 单元作业（临床类）

1、第九章 羧酸及取代羧酸（思维导图）作业（临床类专业）

醛酮的命名（2017）、结构及物理性质随堂测验

醛酮与氢氰酸、亚硫酸氢钠、水的加成随堂测验

醛酮与醇、胺及其衍生物、金属有机化合物的加成随堂测验

α-H的酸性、羟醛缩合反应随堂测验

醛酮的氧化及还原反应随堂测验

醛酮的其它反应、醛酮的制备随堂测验

不饱和醛酮：结构、亲核加成随堂测验

不饱和醛酮：其它反应、烯酮、醌随堂测验

第十章 醛酮 单元测验

第八章 醛、酮和醌 单元测验（临床类）

第八章 醛、酮和醌 单元作业（临床类）

1、第八章 醛、酮和醌（思维导图）作业（临床类专业）

羧酸衍生物的结构、命名（2017）和物理性质随堂测验

羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解随堂测验

羧酸衍生物的其它化学性质，碳酸衍生物随堂测验

第十二章 羧酸衍生物 单元测验

第十章 羧酸衍生物 单元测验（临床类）

10、下列反应活性顺序中，排序不正确的是（ ） (1).羧酸以及取代羧酸脱羧反应活性顺序为：α-羰基酸＞β-羰基酸＞α-羟基酸＞羧酸 (2).不同羧酸衍生物醇解反应活性顺序为： (3).不同醇的酯化反应活性顺序为：

第十章 羧酸衍生物 单元作业（临床类）

1、第十章 羧酸衍生物（思维导图）作业（临床类专业）

第十三章 碳负离子的反应

羟醛缩合型反应（柏琴反应、克脑文格尔反应、达琴反应）随堂测验

乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及其在合成中的应用随堂测验

第十三章 碳负离子的反应 单元测验

第十四章 有机含氮化合物

胺的分类、命名（2017）与结构随堂测验

胺与亚硝酸的反应随堂测验

芳胺芳环上的亲电取代反应随堂测验

季铵盐与季铵碱随堂测验

芳香重氮盐的反应随堂测验

芳香重氮盐在合成中的应用随堂测验

1、在芳香衍生物的合成中，重氮基与邻对位定位基与间位定位基都可以发生关联。

2、在芳香衍生物的合成中，重氮基可用于特定位置的占位。

第十四章 有机含氮化合物 单元测验

第十一章 含氮有机化合物 单元测验（临床类）

第十一章 含氮有机化合物 单元作业（临床类）

1、第十一章 含氮有机化合物（思维导图）作业（临床类专业）

单杂六元杂环化合物的命名（2017）随堂测验

吡啶的化学性质随堂测验

双氮六元杂环和含氧六元杂环化合物随堂测验

单杂五元杂环化合物随堂测验

多杂五元杂环化合物随堂测验

杂环母核的命名（2017）随堂测验

第十五章 杂环化合物 单元测验

临床类--第12章 杂环化合物及生物碱 单元测验

1、下列化合物按碱性有强到弱排序正确的是： 六氢吡啶（哌啶）、苯胺、氨气、吡咯、吡啶、甲胺

临床类--第12章 杂环化合物及生物碱 思维导图

1、依据张生勇 何炜 主编科学出版社出版的有机化学（第四版），对本章节内容进行小结， 制作一份思维导图。采用XMIND软件制作或手绘。以下为二层次思维导图样图。 互评规则：百分制为例：完成思维导图作业，记实际得分的60%；进行过互评但未达到要求数目的，记实际得分的80%；完成互评且无不认真互评结果的，记实际得分的100%。 惩罚性措施： 1）思维导图制作敷衍了事，过于简单，少于三个层次，内容空洞等，得分为各项分值得50%，最低可评为0分。 2）严禁不认真互评，恶意互评以及在作业互评中拉帮结派！如给好友互评高分，给制作精良的思维导图低分等，一经发现，该项记0分！

糖类的定义及分类随堂测验

单糖的化学性质随堂测验

第十六章 糖类 单元测验

第十六章 糖类 单元测验（临床类）

第十六章 糖类 单元作业（临床类）

1、第十六章 糖类（思维导图）作业（临床类专业）

第十八章 萜类和甾体化合物

第十八章 萜类和甾体化合物 单元测验

临床类--第14章 脂类、甾族和萜类化合物 单元测验

7、关于反式脂肪酸，以下描述错误的是：
    A、人造奶油是制作生日蛋糕的常用食品原料，美味又健康。
    C、相对于顺式脂肪酸而言，反式脂肪酸在热力学上是一种更稳定的存在形式。

8、关于卵磷脂、脑磷脂和鞘磷脂，以下说法正确的是：
    A、卵磷脂、脑磷脂和鞘磷脂都可以乳化油脂，促进脂肪的消化与吸收。

9、关于甾族化合物的构型与构象，以下描述错误的是：

临床类--第14章 脂类、甾族和萜类化合物 思维导图

1、依据张生勇 何炜 主编科学出版社出版的有机化学（第四版），对本章节内容进行小结， 制作一份思维导图。采用XMIND软件制作或手绘。以下为二层次思维导图样图。 互评规则：百分制为例：完成思维导图作业，记实际得分的60%；进行过互评但未达到要求数目的，记实际得分的80%；完成互评且无不认真互评结果的，记实际得分的100%。 惩罚性措施： 1）思维导图制作敷衍了事，过于简单，少于三个层次，内容空洞等，得分为各项分值得50%，最低可评为0分。 2）严禁不认真互评，恶意互评以及在作业互评中拉帮结派！如给好友互评高分，给制作精良的思维导图低分等，一经发现，该项记0分！

有机化学（二）期中考试 [内容涉及1-4章]

有机化学（二）期中考试

10、羧酸与醇发生酯化反应，下列说法中错误的是
    B、羧酸与一级、二级醇酯化，一般是烷氧断裂历程；三级醇一般是酰氧断裂历程
    C、酯化反应按照酰氧断裂发生时，是经历先加成后消除过程

有机化学（二）期末考试 [内容涉及1-8章]

有机化学（二）期末考试

临床类--第15章 氨基酸、多肽、蛋白质

临床类--第15章 氨基酸、多肽、蛋白质 单元测验

临床类--第15章 氨基酸、多肽、蛋白质 思维导图

1、依据张生勇 何炜 主编科学出版社出版的有机化学（第四版），对本章节内容进行小结， 制作一份思维导图。采用XMIND软件制作或手绘。以下为二层次思维导图样图。 互评规则：百分制为例：完成思维导图作业，记实际得分的60%；进行过互评但未达到要求数目的，记实际得分的80%；完成互评且无不认真互评结果的，记实际得分的100%。 惩罚性措施： 1）思维导图制作敷衍了事，过于简单，少于三个层次，内容空洞等，得分为各项分值得50%，最低可评为0分。 2）严禁不认真互评，恶意互评以及在作业互评中拉帮结派！如给好友互评高分，给制作精良的思维导图低分等，一经发现，该项记0分！

临床类--第17章 核酸

临床类--第17章 核酸 单元测验

12、碱基互补配对是DNA双螺旋结构的主要特征之一，下列碱基配对正确的是：

临床类--第17章 核酸 思维导图

1、依据张生勇 何炜 主编科学出版社出版的有机化学（第四版），对本章节内容进行小结， 制作一份思维导图。采用XMIND软件制作或手绘。以下为二层次思维导图样图。 互评规则：百分制为例：完成思维导图作业，记实际得分的60%；进行过互评但未达到要求数目的，记实际得分的80%；完成互评且无不认真互评结果的，记实际得分的100%。 惩罚性措施： 1）思维导图制作敷衍了事，过于简单，少于三个层次，内容空洞等，得分为各项分值得50%，最低可评为0分。 2）严禁不认真互评，恶意互评以及在作业互评中拉帮结派！如给好友互评高分，给制作精良的思维导图低分等，一经发现，该项记0分！

综合能力考查（临床类）

临床类有机化学期末测试（客观题）

1、常见S轨道与P轨道的杂化有三种杂化形式，以下表述错误的是：

13、下列关于苯结构的描述错误的是：
    A、苯是两种重要共振式的共振杂化体；其两种共振式相互转变的速率极快。
    B、苯分子为平面正六边形，所有碳碳键键长相等，碳氢键键长相等，键角相等。

39、关于NMR氢谱的解析，需要从其谱图的四个典型特征入手，以下描述错误的是:
    A、吸收峰的形状对应于峰的裂分情况，反映出该基团的质子的数目。

48、由于酚羟基和苯环的p-π共轭，导致苯酚的性质具有明显的特征。关于苯酚的化学性质，以下说法错误的是：
    A、常温下，苯酚与溴水反应生成一溴代产物邻溴苯酚和对溴苯酚。
    B、常温下，苯酚与稀硝酸反应生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚。
    C、苯酚和苯胺相似，一定条件下均可以和重氮盐发生偶联反应。

69、青霉素1929年问世，1943年开始被用于临床。青霉素治疗葡萄球菌和链球菌引起的各种疾病经久不衰，至今没有可替代的药物，但其水溶液不稳定，注射液需要在注射前临时配制，这是因为其分子中含有：

71、有关苯胺的结构与性质，以下描述正确的是：
    A、氨基氮原子是SP3杂化，N上孤电子对在SP3杂化轨道上，因而氨基和苯环不能共平面。
    B、氨基氮原子是SP2杂化，N上孤电子对在未杂化的P轨道上，因而氨基和苯环可以共平面。
    C、氨基氮原子与苯环发生p-π共轭，由此导致苯胺的碱性比脂肪胺弱的多。

72、分离甲苯和苯胺的混合物，通常采取的方法为：

79、下列化合物按碱性有强到弱排序正确的是： 六氢吡啶（哌啶）、苯胺、氨气、吡咯、吡啶、甲胺

86、关于甾族化合物的构型与构象，以下描述错误的是：

103、实验三乙酸乙酯的制备后处理实验中需要用到分液漏斗，在使用分液漏斗进行分液时，下列操作中错误的做法是：
    A、由于分液漏斗的磨口是非标准磨口，使用后应洗净凉干，将各自磨口用相应磨口塞子塞好，部件不可拆开放置。
    B、使用前，检查各磨口是否严密，如漏液或不顺滑，应在旋塞处应涂少量凡士林。
    C、两种液体混合振荡时要适当，不可过于剧烈也不能混合不均，振荡时应注意及时放出气体。
    D、分离液体时，需拿掉分液漏斗上面的玻璃塞子或将分液漏斗上的小孔与大气相通，然后打开旋塞。

104、以下关于有机化学反应类型的描述，正确的是：
    A、芳香族化合物的硝化反应是亲电取代反应，亲电的含义是苯环大π键带负电，容易被带正电的原子或原子团进攻。
    B、卤代烷的亲核取代反应是指卤代烷和带（部分）负电的原子或原子团进行的反应。
    C、烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应，烯烃是亲电试剂。
    D、醛、酮的加成反应是亲核加成反应，醛、酮亲核加成反应的对象（亲核试剂）带（部分）正电荷。

105、关于有机化合物的系统命名，相比1980版中文命名法，有机化合物命名原则2017版两点重要的修订是：

108、有关糖类化合物的性质，下列叙述不正确的是：
    A、糖苷只能由糖的半缩醛羟基和具有羟基的配体化合物脱水而生成。

111、在实验四阿司匹林的制备过程中需要进行重结晶操作，希望在水溶液中欲析出较好、纯度较高的结晶，不宜采用下列哪个条件：

113、关于实验一乙醇的蒸馏与沸点的测定，以下操作或说法错误的是：
    B、某同学进行蒸馏操作时忘记加沸石，该同学立即关闭冷却水并停止加热，然后立即补加沸石。
    D、某同学利用常量法测乙醇的沸点，实验原料是75%，结果测定值和乙醇沸点的理论值存在差异。因此，该同学认为此次实验失败，该结果是由于操作失误引起的。

有机化学中的电子效应-四个及以上的案例分析

1、利用我们所学的电子效应等相关知识，分析解释有机化学课程中的典型问题，至少完成四个以及以上知识点的案例分析。 有机化学中的知识点可以任选，只要能用电子效应进行解释的案例都可以。 备选的参考知识点如下： 1、定位效应-邻对位之间的定位效应排序，第一类定位基与第二类定位基 2、取代芳香酸的酸性（邻间对） 3、取代芳胺的碱性（邻间对） 4、β-二羰基化合物的烯醇式含量 5、二取代苯的取代定位规律--定位效应的叠加与抵消（位阻） 6、含氮有机化合物的碱性比较 7、碳正离子的稳定性等------ 必须完成四个案例的分析，每个案例的分析以满分12.5分计算。