乙酸的官能团结构式为（—COOH），名称为羧基。

乙酸是有强烈的刺激性气味的无色液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃。乙酸俗称醋酸，食醋的主要成分是乙酸。

使指剂变色：遇紫色石蕊变红色

酯化反应——指一定条件下，酸与醇生成酯和水的反应，也是一种取代反应。

如浓硫酸存在条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应：

酯化反应的原理：酸脱羟基（—OH），醇脱羟基氢（—H）

条件：浓硫酸作催化剂，加热

考点2乙酸的化学性质，酯化反应

1.乙醇和乙酸发生酯化反应时，浓硫酸的作用是 （ ）

A．脱水作用 B.吸水作用 C．氧化作用 D.既起催化作用又起吸水作用

2.能够用来鉴别乙醇、乙酸和苯的物质（ ）

A．钠 B．氢氧化钠溶液 C．水 D．紫色石蕊试液

3.水是一种廉价而且非常有用的试剂，下列用水就能鉴别的一组物质是（ ）

A．苯、乙酸、四氯化碳 B．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳

C．硝基苯、乙醇、四氯化碳 D．硝基苯、乙醇、乙酸

4.写出下列反应的离子方程式：

醋酸除去水垢的反应 ；

乙酸溶液与澄清石灰水反应 ；

乙酸溶液与氧化铜反应 ；

乙酸溶液与锌粒反应 ；

1.下列混合物能用分液法分离的是（ ）

C．乙酸乙酯和Na2CO3溶液

D．葡萄糖与果糖混合液

2. 炒菜时，又加酒又加醋，可使菜变得香味可口，原因是（ ）

3． 与金属钠、氢氧化钠、碳酸钠均能反应的是（ ）

4.实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液上面得到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是

A． 产品中有被蒸馏出的H2SO4

B． 有部分未反应的乙醇被蒸馏出来

C． 有部分未反应的乙酸被蒸馏出来

D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯

5.乙酸在反应中体现酸性，断裂 键，乙酸的电离方程式： ，

乙酸能使紫色石蕊变 色，乙酸与碳酸钠反应的化学方程式为： ，

观察到的现象是 ，这个反应说明乙酸的酸性比碳酸 。

1.向酯化反应的平衡体系中加入过一段时间后18O原子(　　)

A．只存在于乙酸的分子中

B．只存在于乙醇的分子中

C．只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中

D．只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中

2.在3支试管中分别放有：1mL乙酸乙酯和3mL水；1mL溴苯和3mL水；1mL乙酸和3mL水。图6-3中三支试管从左到右的排列顺序为（　 ）。

A．　　　　　B．　　 C．　　　　　　D．

3.在下列物质中，既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能使紫色石蕊试液变为红色的是（ 　）。

A．苯　　　　　B．乙酸　　　　 C．丙烯酸(CH2=CHCOOH)　　　 D．乙酸乙酯

4.HCOOH、丙酸CH3CH2COOH均含羧基—COOH，因此的化学性质与乙酸相似，请写出下列化学方程式

甲酸与碳酸钠反应： ；

丙酸、乙醇与浓硫酸混合后加热 。

5.乳酸的结构简式为：

（1）乳酸分子含有官能团名称： ；

（2）乳酸与NaOH反应化学方程式： ；

（3）乳酸与Na反应化学方程式： ；

6.实验室用图6-4所示的装置制取乙酸乙酯。

（1）在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法是：将_______，然后轻轻振荡试管，使之混合均匀。

（2）装置中通蒸气的导管要插到饱和碳酸钠溶液的液面上，而不能插入溶液中，目的是防止____________现象发生，造成上述现象发生的操作上的原因是____________。

（3）饱和碳酸钠溶液的作用是____________。

（4）实验制取的乙酸乙酯，其密度比水_____（填“大”或“小”），有_____气味。

（5）若实验中温度过高，达到140℃左右时，副反应的主要有机产物___（填物质名称）。

6. （1）浓硫酸慢慢倒入乙醇和乙酸的混合液中

（2）碳酸钠溶液倒吸，加热不均匀

（3）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，除去酯中混有的酸和醇，更便于分层

（4）小，果香　（5）乙醚

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1、性状：无色液体，有芳香味。

4、熔点(℃,烯醇式)：-44

17、溶解性：微溶于水，溶于有机溶剂。25℃时在水中溶解12%；水在乙酰乙酸乙酯中溶解4.9%。

1、常温常压下稳定。禁配物：酸类、碱、还原剂、氧化剂。属低毒类。避免吸入蒸气和接触皮肤。

化学性质：遇三氯化铁呈紫色。用稀酸或稀碱水解时，生成丙酮、乙醇和二氧化碳。在强碱作用下，生成两分子乙酸和乙醇。催化还原时生成β-羟基丁酸。新蒸馏的乙酰乙酸乙酯中，烯醇式占7%，酮式占93%。将乙酰乙酸乙酯的乙醇溶液冷却到-78℃时，析出结晶状态的酮式化合物。若将乙酰乙酸乙酯的钠衍生物悬浮于二甲醚中，在-78℃时通入略少于中和量的干燥氯化氢气体，可得到油状的烯醇式化合物。

2、本品毒性较小，大鼠经口LD503.98g/kg。但具有中等程度的刺激性和麻醉性，生产装置设备应保证密闭，良好通风。操作人员配备防护装具。

1、应远离火源置阴凉通风处贮存。

2、本品用铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防火。按易燃有毒化学品规定贮运

1、双乙烯酮与乙醇酯化法双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品。再经减压精馏得成品。2.乙酸乙酯自缩合法由两分子乙酸乙酯在金属钠存在下自缩合而得。

2、由乙酸乙酯在乙醇钠存在下缩合后蒸馏而得。
由双乙烯酮与无水乙醇在浓硫酸催化下酯化后减压蒸馏而得。

3、工业上普遍采用的制备方法是双乙烯酮和无水乙醇在浓硫酸催化下进行酯化，得乙酰乙酸乙酯粗品，再经减压精馏得成品。
在酯化锅内按配比加入乙醇和硫酸，搅拌加热，当温度升至82℃时，开始滴加双乙烯酮，酯化温度不得超过130℃。继续回流到反应温度不再变化且酯化液无双乙烯酮时结束反应。将料液温度降至120℃以内，在控制回流比1∶1的条件下去除低沸物，当低沸物不再馏出时，提高真空度至86.6kPa，继续去除低沸物，当塔顶温度升至100℃以上时，再提高真空度至97.3 kPa，蒸馏出成品，含量大于97%。
也可用乙酸乙酯自缩合反应。

将250g金属钠加入4240mL乙酸乙酯中，开始反应很慢，需在水浴上温热，一旦反应开始就十分猛烈，需进行冷却。回流反应后蒸馏回收乙酸乙酯。加入1375mL 56%的乙酸溶液搅拌回流，加入250g食盐，分出油状物，用乙醚提取，从提取液回收乙醚，用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性。用氯化钙干燥后，减压蒸馏，收集76～78℃/2.4kPa馏分即为成品，收率接近30%。

精制方法：易含杂质有游离的酸、醇和丙酮。精制时用碳酸钾或无水硫酸钠干燥后减压蒸馏。

4、将3750ml乙醇及2500ml乙酸混合后，慢慢加入375ml浓硫酸，在水浴上加热回流4h，蒸馏，馏出物用10%碳酸钠溶液洗至无酸性，再加饱和的氯化钙除去过量的醇。
4240ml乙酸乙酯加250g的金属钠，水浴加热回流，反应完后，蒸馏回收乙酸乙酯，加入1375ml56%的乙酸溶液，搅拌回流，加250g食盐，分出油状物，用乙醚提取，抽取液回收乙醚，用10%碳酸氢钠溶液洗至无酸性，用氯化钙干燥，减压蒸馏，收集76～78℃馏出物。反应式为：

于干燥的装有搅拌器、回流冷凝器(装氯化钙干燥管)的反应瓶中，加入二甲苯50mL，金属钠5g，加热回流使金属钠熔融，剧烈搅拌，迅速冷却，生成钠砂。将二甲苯倾出，迅速加入乙酸乙酯(2)50g(55mL，0.57mol)，重新安上回流冷凝器，反应立即开始，有氢气泡生成。若反应较慢可适当加热。待剧烈反应后，再慢慢加热保持微沸，直至金属钠反应完，约需1.5h，生成橘红色溶液。稍冷后搅拌下加入50%的乙酸溶液至弱酸性，固体物全部溶解。将反应物转入分液漏斗中，加入等体积的饱和氯化钠溶液，充分摇动后，分出有机层，无水硫酸钠干燥。过滤，先蒸出未反应的乙酸乙酯，再减压分馏，收集100℃/10.66kPa的馏分，得化合物(1)12～14g，收率42%～49%(以使用的金属钠计)。

1、乙酰乙酸乙酯是一种重要的有机合成原料，在农药生产上用于合成有机磷杀虫剂蝇毒磷的中间体α-氯代乙酰乙酸乙酯、嘧啶氧磷的中间体2-甲氧基-4-甲基-6-羟基嘧啶、二嗪磷的中间体2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶以及氨基甲酸酯杀虫剂抗蚜威，杀菌剂恶霉灵，除草剂味唑乙烟酸，杀鼠剂杀鼠醚、杀鼠灵等，也是杀菌剂新品种嘧菌环胺(cyprodinil)、氟嘧菌胺(difulmetorim)、呋吡菌胺(furammetpyr)及植物生长调节剂杀雄啉(cintofen)的中间体，此外，乙酰乙酸乙酯用作漆用溶剂，分析用试剂，也广泛用于医药、塑料、染料、香料、清漆及添加剂等行业。

2、偶用于栀子等化妆品香精，可赋予的酒果香或飘逸非花香的头香。在盥用水或水剂类中可给乙醇以圆熟感。广泛用于食用香精，可用于许多果香或酒香，如苹果、杏子、桃子、樱桃、浆果及黄酒、白兰地、白酒、威士忌、朗姆等食用香精和酒用香精。GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。广泛用于配制草莓、苹果、杏、樱桃、桃等水果型和酒型(朗姆、威士忌等)香精。

3、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用极广。例如，可用于合成吡啶、吡咯、吡唑酮、嘧啶、嘌呤和环内酯等杂环化合物。还广泛用于药物合成，例如，乙酰乙酸乙酯与间苯二酚环合得到4-甲基-7-羟基香豆素，这是抗过敏药垢中间体。乙酰乙酸乙酯与氯苄缩合得到α-乙酰基苯丙酸乙酯，这是止咳药止咳酮的中间体。乙酰乙酸乙酯与苯甲酰氯缩合得到苯甲酰乙酸乙酯，这是中枢兴奋药山梗菜碱盐酸盐的中间体。乙酸乙酸乙酯与硫脲环合，即制得抗甲状腺药物甲硫氧嘧啶(是冠脉扩张剂潘生丁的中间体)。EAA结构的特殊性，决定了它既有酮的性质，又有烯醇的反应特征，化学性质非常活泼。它被广泛应用于医药、染料、农药等领域，也用于食品添加剂和香精香料中。我国EAA最大的用途是用来合成医药及其中间体，主要是合成γ-乙酰丁内酯(维生素B的重要中间体)、4-甲基-7-羟基香豆素(一种抗敏药的中间体)等；也被用来制备乙酰乙酰邻氯苯胺(合成1,3,5-吡唑酮及汉沙黄色淀的中间体)、乙酰基乙酰邻甲基苯胺(用来合成有机黄染料包装增效颜料黄)等染料的中间体；此外EAA还用来生产农药如甲基嘧啶磷，嘧啶磷等。在国外它在不饱和聚酯共促进剂以及合成香料如制备芳樟醇、紫罗兰酮和大环香料等方面也有应用。乙酰乙酸乙酯也用于合成4-羟基香豆素，进而制造抗凝血药物新抗凝。乙酰乙酸乙酯与1,3-溴氯丙烷环合得到2-甲基-3-乙氧羰基-5,6-二氢吡喃。这是血管扩张药已酮可可碱的中间体。乙酰乙酸乙酯还用于合成双氯苯唑青霉素钠、羟氨苄青霉素、选择性冠脉扩张剂延通心和唑嘧啶。乙酰乙酸乙酯与苯胺缩合得到4-羟基喹哪啶。用于消毒防腐药克菌定的生产。乙酰乙酸乙酯与苯肼缩合形成的吡唑酮衍生物和染料的中间体。在农药、香料、光化学品、聚合催化剂等方面也都有重要的应用。乙酰乙酸乙酯还用作食品着香剂。乙酰乙酸乙酯也作为溶剂使用，还是检测铊、氧化钙、氢氧化钙和铜的试剂。

4、用作分析试剂、溶剂。用于有机合成、染 料、医 药、塑 料、油 漆 等工业。

乙酰乙酸乙酯的制备乙酰乙酸乙酯，无色至淡黄色的澄清液体。微溶于水，易溶于乙醚，乙醇。有刺激性和麻醉性。可燃，遇明火、高热或接触氧化剂有发生燃烧的危险。有醚样和苹果似的香气。广泛应用于食用香精中，主要用以调配苹果、杏、桃等食用香精。制药工业用于制造氨基比林、维生素B等。染料工用作合成染料的原料和用于电影基片染色。涂料工业用于制造清。有机工业用作溶剂和合成有机化合物的原料。减压蒸馏基本原理：某些沸点较..