麦角硫因算是化学合成还是天然的抗氧化提取物呢?

麦角硫因(Ergothioneine,简称Erg)又名麦角含硫碱、巯组氨酸甲基内酯、巯组氨酸三甲基内盐或麦硫因,分子式一般写成C9H15N3O2S,这个分子式的分子量是229.3。麦角硫因是一种天然氨基酸(含硫咪唑氨基酸),是组氨酸的硫脲衍生物,在咪唑环上有一个S原子。麦角硫因合成途径是:首先,组氨酸甲基化形成组氨酸三甲铵内酯(histidine betaine,又名hercynine),后者从半胱氨酸获得硫原子。

麦角硫因中虽然含有S原子,但是,这个S不是以巯基(sulfhydryl)形式,而是一种特殊的硫酮(thione)形式,使得麦角硫因分子比较稳定,在空气中不容易发生氧化。然而,在酸性环境下,可以缓慢氧化,一旦被氧化,将会氧化其他的巯基(例如谷胱甘肽中的巯基)。

麦角硫因在体内的半衰期大约3天,代谢产物主要是组氨酸三甲铵内盐(hercynine)。

麦角硫因通过特异受体ETT(又称OCTN1)转运进入细胞。食物中的麦角硫因通过转运蛋白OCTN1进入血液,然后在特定的组织和细胞中富集,在人体中,主要是在红细胞,骨髓,肝脏,肾脏,精子(精液)、眼和皮肤,其中,红细胞、精子(精液)、眼晶状体中的含量最高。在大鼠中看到,麦角硫因通过与血浆蛋白结合而转运,红细胞中的麦角硫因是游离态的。肝脏中的细胞器膜上含有麦角硫因,并且随着年龄增大而增加,大约在11周龄之后下降。

麦角硫因广泛存在于某些细菌、大多数植物和动物体内。

在大鼠中研究发现,喂养无麦角硫因的饲料之后,麦角硫因含量下降,但是,并不能到达低于阈值水平,如果减少肠道菌群,也是如此,因此,还不清楚机体内能否合成麦角硫因还不清楚,但明确的是机体主要依赖于从饮食中获得。

麦角硫因在体内被认为是一种与细胞质醇及谷胱甘肽类似作用的一种天然抗氧化剂,具有抗氧化,清除自由基,抑制金属离子诱导的羟自由基生成,防止紫外线辐射损伤,调节细胞内的氧化还原反应,具有抗炎作用。此外,可能参与细胞内能量调节,对特定物质(如肿瘤化疗药物顺铂)诱发的神经细胞损伤有一定的保护作用。然而,这些作用一般来自于离体(in vitro)研究,还有待于进一步在动物中开展在体(in

事实上,最近有研究观察到,在豚鼠的中,肝脏麦角硫因含量升高,麦角硫因特异的转运蛋白OCTN1表达增加,认为这种增加是非酒精性脂肪肝中麦角硫因含量升高的原因,并且认为有助于对抗过氧化作用。 

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大鼠,小鼠,地鼠,沙鼠
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